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Cycloaracylierung von Enaminen, II. Synthese von 1‐Amino‐4‐chinolon‐3‐carbonsäuren
Author(s) -
Grohe Klaus,
Heitzer Helmut
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870842
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von 2‐Chlor‐5‐nitrobenzoylchlorid ( 1 ) mit den Enhydrazinocarbonsäureestern 2 sowie der 2‐Benzoyl‐3‐ethoxyacrylsäureester 9 mit den Hydrazinderivaten 10, 16 und 22 werden die 2‐Benzoyl‐3‐hydrazinoacrylsäureester 3, 11, 17 und 23 erhalten. Letztere liefern bei der Cyclokondensation die 1‐Aminochinoloncarbonsäureester 4, 12, 18 und 24 , die zu den entsprechenden 1‐Aminochinoloncarbonsäuren 5, 13, 19 und 26 hydrolysiert werden. Die 1‐Amino‐7‐halogen‐chinoloncarbonsäuren 13a–f, 19a–f und 26b reagieren mit aliphatischen Aminen zu den antibakteriell hochwirksamen 1,7‐Diaminochinoloncarbonsäuren 30c–m .