Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VIII. Synthese von O ‐(Trimethylsilyl)keten‐O,N‐acetalen, 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)pyrrolen, ‐furanen und ‐thiophenen

Keten‐O,N‐acetale 3, 4, 6, 8 erhält man aus N,N ‐Diarylcarbonsäureamiden 1 und N ‐Acetylheterocyclen 5, 7 durch Silylierung mit Trimethylsilyl‐triflat ( 2 ) in Gegenwart von Triethylamin. Die analoge Umsetzung der Carbonsäureamide 9 und N ‐Acyllactame 11 führt zu den Keten‐O,N‐acetalen 10, 12 . Aus der zweifachen Reaktion von Succinimiden 13 , Bernsteinsäure‐anhydriden 20 bzw. Bernsteinsäure‐thioanhydriden 22 mit 2 erhält man die 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)heterocyclen 14, 21, 23 . 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)furan ( 21a ) setzt sich mit Aldehyd‐acetalen und Orthoestern 24 in Gegenwart katalytischer Mengen 2 zu den 2,3‐disubstituierten Bernsteinsäure‐anhydriden 25 um.