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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VIII. Synthese von O ‐(Trimethylsilyl)keten‐O,N‐acetalen, 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)pyrrolen, ‐furanen und ‐thiophenen
Author(s) -
Frick Ulrich,
Simchen Gerhard
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870838
Subject(s) - chemistry , furan , medicinal chemistry , organic chemistry
Keten‐O,N‐acetale 3, 4, 6, 8 erhält man aus N,N ‐Diarylcarbonsäureamiden 1 und N ‐Acetylheterocyclen 5, 7 durch Silylierung mit Trimethylsilyl‐triflat ( 2 ) in Gegenwart von Triethylamin. Die analoge Umsetzung der Carbonsäureamide 9 und N ‐Acyllactame 11 führt zu den Keten‐O,N‐acetalen 10, 12 . Aus der zweifachen Reaktion von Succinimiden 13 , Bernsteinsäure‐anhydriden 20 bzw. Bernsteinsäure‐thioanhydriden 22 mit 2 erhält man die 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)heterocyclen 14, 21, 23 . 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)furan ( 21a ) setzt sich mit Aldehyd‐acetalen und Orthoestern 24 in Gegenwart katalytischer Mengen 2 zu den 2,3‐disubstituierten Bernsteinsäure‐anhydriden 25 um.