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Enolate von Kohlenhydraten, 6. Neue Synthesen von Derivaten der Antibiotikazucker 3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐3‐ C ‐methyl‐ L ‐ xylo ‐hexopyranose, L ‐Vancosamin, D ‐Rubranitrose und von Vorläufern der L ‐Decilonitrose und D ‐Kijanose
Author(s) -
Klemer Almuth,
Wilbers Hubert
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870835
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , glycoside
Die 3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐4‐ulosen D ‐ und L ‐ 10a, b werden stereoselektiv zu den 3‐ C ‐methylierten Produkten D ‐ und L ‐ 12a, b mit erythro ‐ sowie D ‐ und L ‐ 13a, b mit threo ‐Konfiguration umgesetzt. Die Reduktion bei tiefer Temperatur liefert mit L ‐Selectrid die C‐4‐axialen Hydroxyverbindungen 1b , D ‐ 15b und 2b , mit NaBH 4 den äquatorialen Alkohol L ‐ 17a . Daraus weden 3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐3‐ C ‐methyl‐ L ‐ xylo ‐hexopyranose (aus A 35512 B) ( 1 ) und L ‐Vancosamin ( 2 ) als Glycoside sowie D ‐Rubranitrose ( 5 ) gewonnen und außerdem die Vorläufer für L ‐Decilonitrose ( 4 ) und D ‐Kijanose ( 6 ).