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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VI. Synthese von 2‐heterosubstituierten O ‐Alkyl‐ O ‐(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2‐(Trimethylsilyl)carbonsäureestern
Author(s) -
Oesterle Thomas,
Simchen Gerhard
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870809
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Silylierung von Organooxy‐ und (Alkylthio)essigestern 2 mit Trimethylsilyltriflat ( 1 ) in Gegenwart von Triethylamin erhält man Gemische aus Ketenacetalen 3 und 2‐(Trimethylsilyl)essigestern 4 . Die Produktverteilung 3/4 wird durch die Estergruppen sowie die α‐Substituenten in den Estern 2 gesteuert. Cyclische Derivate der 2‐Hydroxycarbonsäuren 7, 9 werden durch 1 /Triethylamin in die Ketenacetale 8, 10 übergeführt. N ‐geschützte Glycin‐methylester 11, 12 ergeben bei Umsetzung mit 1 /Triethylamin die Ketenacetale 13, 15 .