Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VI. Synthese von 2‐heterosubstituierten  O ‐Alkyl‐ O ‐(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2‐(Trimethylsilyl)carbonsäureestern | Zendy

Oesterle Thomas | Zendy; Simchen Gerhard | Zendy

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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VI. Synthese von 2‐heterosubstituierten O ‐Alkyl‐ O ‐(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2‐(Trimethylsilyl)carbonsäureestern

Author(s) -

Oesterle Thomas,

Simchen Gerhard

Publication year - 1987

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198719870809

Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry

Durch Silylierung von Organooxy‐ und (Alkylthio)essigestern 2 mit Trimethylsilyltriflat ( 1 ) in Gegenwart von Triethylamin erhält man Gemische aus Ketenacetalen 3 und 2‐(Trimethylsilyl)essigestern 4 . Die Produktverteilung 3/4 wird durch die Estergruppen sowie die α‐Substituenten in den Estern 2 gesteuert. Cyclische Derivate der 2‐Hydroxycarbonsäuren 7, 9 werden durch 1 /Triethylamin in die Ketenacetale 8, 10 übergeführt. N ‐geschützte Glycin‐methylester 11, 12 ergeben bei Umsetzung mit 1 /Triethylamin die Ketenacetale 13, 15 .

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