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Einstufige stereoselektive Synthesen von Cyclopentanol‐Derivaten aus 1,5‐Anhydro‐2,3‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐ribofuranose
Author(s) -
Klemer Almuth,
Kohla Monika
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870808
Subject(s) - methyllithium , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1,5‐Anhydro‐2,3‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐ribofuranose ( 1 ) reagiert mit n ‐Butyllithium zu 3,4‐ O ‐Benzyliden‐1,6‐didesoxy‐6‐< C ‐Propyl‐α‐ L ‐ ribo ‐hexulofuranose ( 6a ). Als Nebenprodukt entsteht 1 L ‐2,3‐ O ‐Benzyliden‐1‐ C ‐butyl‐1,2,3/4‐cyclopentantetrol ( 5 ). Die analoge Reaktion mit Methyllithium ergibt die entsprechende 1,6‐Didesoxyhexulose 6b . Umsetzungen von 1,5‐Anhydro‐2,3‐ O ‐benzyliden‐β‐ D ‐lyxofuranose ( 7 ) mit Butyl‐ oder Methyllithium führen zu 8a, b , den Enantiomeren von 6a, b . Reaktion von 1 mit Lithiumdiisopropylamid ergibt 2 L ‐2,3/4‐trihydroxycyclopentanon ( 3 + H ⊕ ). Aus 1,6‐Anhydro‐3,4‐ O ‐Isopropyliden‐β‐ D ‐altropyranose ( 9 ) wird analog 2 L ‐2,3‐ O ‐Isopropyliden‐2,3,5/4‐tetrahydroxycyclohexanon ( 10 ) erhalten.