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Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXXI. Synthese des Sauerstoffanalogons der Desferriform von δ 1 ‐Albomycin
Author(s) -
Paulsen Hans,
Brieden Monika,
Benz Günter
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870702
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Es wird das Sauerstoffanalogon der Desferriform des δ 1 ‐Albomycins synthetisiert. Zum Aufbau des Zuckerteils wird die xylo ‐Dialdopentofuranose 2 mit dem Anion des Lithiumsalzes 3 von N,N ‐Bis(trimethylsilyl)glycin‐trimethylsilylester umgesetzt. Die gewünschte 6‐Amino‐6‐desoxy‐ L ‐ glycero ‐ L ‐ ido ‐ heptofuranuronsäure wird mit guter Stereoselektivität gebildet und nach Derivatisierung als Verbindung 8 isoliert. Nach Überführung von 8 in das 1‐Acetat 23 ist mit Hilfe der modifizierten Hilbert‐Johnson‐Methode unter Verwendung des Uracil‐Derivates 24 das Nucleosid 26 darstellbar, das zu 28 N ‐methyliert werden kann. Nach dem Aktivesterverfahren ist nach Freisetzung der Aminogruppe zu 30 eine Anknüpfung des Serin‐Derivates 31 zum Peptid 32 möglich. Nach partieller Entblockierung zu 34 gelingt mit der Methode der gemischten Anhydride die Anknüpfung des Tripeptids 36 , welches aus drei Einheiten von N 5 ‐Acetyl‐ N 5 ‐hydroxy‐ L ‐ornithin besteht. Durch Hydrogenolyse ist aus 37 die freie Desferriform des Sauerstoffanalogons 38 erhältlich.