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Aufbau der Corticoid‐Seitenkette aus 17α‐(Halogenethinyl)‐17β‐(nitrooxy)androstenen
Author(s) -
Hofmeister Helmut,
Annen Klaus,
Laurent Henry,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870347
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Die 17α‐(Bromethinyl)‐ und 17α‐(Chlorethinyl)‐17β‐(nitrooxy)‐androsten‐Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/ N ‐Methyl‐2‐pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21‐Halogen‐17α‐(formyloxy)‐20‐ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α‐Hydroxy‐Verbindungen 3a–h die 21‐Acetoxy‐17α‐hydroxy‐20‐ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α ‐(Bromethinyl)‐17β‐benzoate 2k und 2l mit Silbersalzen nicht reagieren, lassen sich die 17α‐(Bromethinyl)‐17β‐trihalogenacetate 2m und 2n bei erhöhter Temperatur in das 21‐Brom‐17α‐(formyloxy)‐20‐keton 3a überführen. Nebenprodukt der Reaktionen 2c→3a und 2m, n→3a ist das Δ 13 ‐Steroid 4 .