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Ein Cyclopeptid aus Thiophen und der Aminosäuresequenz Ala‐Ile‐Gly, Synthese und Konformation in Lösung
Author(s) -
Feigel Martin,
Lugert Gerhard,
Heichert Christoph
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870336
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Synthese des Cyclopeptids 7 aus 5‐(Aminomethyl)‐2‐thiophenessigsäure ( 1 ) und der Aminosäuresequenz Ala‐Ile‐Gly wird beschrieben. Ausgehend von Thiophen erhält man in fünf Stufen ein Phthalimid‐geschütztes Derivat von 1 . Nach Ankopplung von Ala‐Ile‐Gly‐OCH 3 ergibt Azid‐Cyclisierung in geringer Ausbeute den Cyclus 7 . Die Vorzugskonformation von 7 in Dimethylsulfoxid wird durch ein‐ und zweidimensionale NMR‐Methoden bestimmt. Intramolekulare Wasserstoffbrücken sind nicht nachzuweisen; jedoch ist das Amidproton von Ile vom Lösungsmittel abgeschirmt. Ungewöhnlich ist die räumliche Nähe zweier Amidprotonen (Ile und Ala). Die Brückeneinheit 1 induziert eine Konformation, wie sie in entsprechenden Cyclopentapeptiden nicht gefunden wird.