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Dimere Naphthochinone, XX. Partialsynthese von Actinorhodin
Author(s) -
Laatsch Hartmut
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870325
Subject(s) - chemistry , actinorhodin , streptomyces coelicolor , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry , mutant , gene
Der durch Diazomethan‐Abbau von Desacetylanhydronaphthocyclinon‐methylester ( 13 ) erhältliche 3,4,6,9‐Tetrahydro‐10‐hydroxy‐1‐methyl‐6,9‐dioxo‐1 H ‐naphtho[2,3‐ c ]pyran‐3‐essigsäuremethylester ( 6d ) läßt sich über seinen Hydrochinon‐monomethylether 10b oxidativ zu Didesoxyactinorhodin‐dimethylester ( 8d ) dimerisieren; dessen Cer(IV)‐Hydroxylierung führt zu (1 S ,1′ S ,3 R ,3′ R )‐Actinorhodin ( 1c ), dem Antipoden des von Actinomyces coelicolor gebildeten Chinon‐Antibioticums, und bestätigt auf diesem Wege die 8,8′‐Verknüpfung in 1a . Auf ähnliche Weise erhält man aus Nanaomycin A ( 7c ) das Enantiomere 9c einer potentiellen Zwischenstufe der 1a ‐Biosynthese.