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Bausteine von Oligosacchariden, LXXVIII. Synthese von KDO‐haltigen Lipoid‐A‐Analoga
Author(s) -
Paulsen Hans,
Schüller Matthias
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870316
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung des Pyranosylbromids 9 der 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐glucose mit dem Akzeptor 12 führt bei Gegenwart eines heterogenen Silberkatalysators ohne Nachbargruppenbeteiligung unter Inversion zum β‐(1→6)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 14 aus zwei 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐glucose‐Einheiten. Nach partieller Entblockierung zu 15 ist die Anknüpfung eines KDO‐Restes unter Bildung einer α‐(2→6)‐ketosidischen Bindung zum Trisaccharid 16 möglich. Nach Reduktion der Azidogruppen und Anknüpfung von ( R )‐3‐Hydroxymyristinsäure‐Resten gelangt man nach Entblockierung zum Trisaccharid α‐KDO‐(2→6)‐β‐ D ‐GlcA‐(1→6)‐ D ‐GlcA 20 , das amidartig zwei 3‐Hydroxyfettsäure‐Reste gebunden enthält.