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Synthese einiger isomerer Triepoxide des 1,3,5‐Hexatriens aus Hexitolen
Author(s) -
Köll Peter,
Kopf Jürgen,
Metzger Jürgen O.,
Schwarting Walter,
Oelting Michael
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870308
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Payne‐Oxidation wurden aus den bekannten ( E )‐1,2:5,6‐Dianhydro‐hex‐3‐enitolen 4 und 10 mit erythro ‐ bzw. D ‐ threo ‐Konfiguration die „konjugierten” Triepoxide 5 bzw. 11 und 12 mit DL ‐ gluco ‐ bzw. D ‐ ido ‐ und D ‐ manno ‐Konfiguration dargestellt. Auch die entsprechende dreifache Epoxidierung von 1,3,5‐Hexatrien ( 15 ) wurde untersucht, lieferte jedoch, abgesehen von der Isolierung des meso‐galacto ‐Triepoxides 17 , wenig befriedigende Ergebnisse. Die Konfiguration von 11 und damit indirekt auch von 12 konnte durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt werden. 11 nimmt im Kristall eine halbmondförmige Konformation ein, bei der die benachbarten Sauerstoffatome annähernd gauche zueinander orientiert sind. Die CI‐Massenspektren der dargestellten Triepoxide werden vergleichend unter Berücksichtigung stereochemischer Aspekte interpretiert.