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Cyclit‐Reaktionen, XV. Synthese von Pseudodisacchariden mit Etherverknüpfung
Author(s) -
Paulsen Hans,
von Deyn Wolfgang
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870207
Subject(s) - chemistry , isomaltose , maltose , organic chemistry , enzyme
Pseudodisaccharide, bei denen eine Etherbindung zwischen Cyclit‐Teil und Saccharidteil vorliegt, wurden synthetisiert. Hierzu werden basenstabil blockierte Cyclit‐Derivate, die eine freie Hydroxygruppe enthalten, mit Saccharid‐Triflaten bei Gegenwart von Natriumhydrid umgesetzt. Sowohl primäre als auch sekundäre Triflylgruppen lassen sich substituieren, so daß man zu (1→6)‐ und (1→4)‐verknüpften Pseudodisacchariden gelangt. Auf diesem Wege wurde das (1→6)‐verknüpfte Disaccharid 11 , das aus Pseudo‐α‐ D ‐glucose und D ‐Glucose besteht, also der Isomaltose entspricht, erhalten. Ferner wurden die der Maltose und der Cellobiose entsprechenden (1→4)‐verknüpften Pseudodisaccharide 28 und 43 dargestellt.