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Cyclit‐Reaktionen, XIII. Synthese von Pseudozuckern aus D ‐Glucose durch intramolekulare Horner‐Emmons‐Olefinierung
Author(s) -
Paulsen Hans,
von Deyn Wolfgang
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870205
Subject(s) - chemistry , swern oxidation , organic chemistry , dimethyl sulfoxide
Der aus D ‐Glucose‐diethyldithioacetal über 1 und 2 erhältliche Aldehyd 3 kann mit Methylphosphonsäure‐dimethylester in der Kette verlängert werden zu 4 . Nach Umwandlung von 4 in 9 kann dieses im Laufe einer Swern‐Oxidation direkt zum Enon 6 cyclisiert werden. Aus 6 sind durch Hydrierungen Pseudo‐β‐ D ‐glucopyranose ( 14c ), Pseudo‐α‐ D ‐glucopyranose ( 20c ), Pseudo‐α‐ L ‐idopyranose ( 15c ) und Pseudo‐β‐ L ‐idopyranose ( 21c ) zugänglich.