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Struktur und Geruch, V. Von Menthon zu Shyobunon – Änderung des Geruchs mit der Struktur
Author(s) -
Weyerstahl Peter,
Rilk Reiner,
MarschallWeyerstahl Helga
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870202
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Durch Substitution an C‐2 oder C‐3 wurden Derivate des Menthons ( 4 ) hergestellt, wobei zunehmende Ähnlichkeit mit den Shyobunonen ( 1, 2 ) erreicht werden sollte. So wurden die 3,3‐disubstituierten Ketone 5–11 durch 1,4‐Addition an Piperiton ( 3 ) dargestellt. Die in 2‐Stellung substituierten Ketone 18 und 19 wurden über den Silylether 15 synthetisiert. Entsprechend gelang die Synthese der Ketone 22–25 . Die Ketone 28 und 29 wurden aus 15 über das Diketon 20 und das Aldol 21 erhalten. – Schlüsselsubstanz zur Synthese von 43 und 44 sowie 1 und 2 durch 1,4‐Addition war das bekannte Keton 40 , bei dessen Herstellung noch die Nebenprodukte 41 und 42 erhalten wurden. Die olfaktorischen Eigenschaften der substituierten Menthone ändern sich schrittweise von dem minzigen Geruch von 4 durch Hinzutreten würziger und holziger Noten bis zu dem von 1 und 2 , die fruchtigerdig‐holzig riechen.