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2‐Amino‐2′‐desoxytubercidin und verwandte Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidinyl‐2′‐desoxyribofuranoside
Author(s) -
Seela Frank,
Steker Herbert,
Driller Hansjürgen,
Bindig Uwe
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870104
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Phasentransferglycosylierung von 2‐Amino‐4‐chlor‐7 H ‐pyrrolo‐[2,3‐ d ]pyrimidin ( 4a ) mit 1‐Chlor‐3,5‐di‐ O ‐( p ‐toluoyl)‐α‐ D ‐ erythro ‐pentofuranose ( 7 ) führt regio‐ und diastereoselektiv zum kristallinen Verknüpfungsprodukt 5a . Dessen 4‐Halogensubstituent oder der des ungeschützten Nucleosids 2b ist nucleophil substituierbar, wodurch 2‐Amino‐2′‐desoxytubercidin ( 1 ) und das Thionucleosid 3a zugänglich werden. In Abwesenheit der Nucleobase konnten aus dem Glycosylierungsansatz die anomeren 2‐Desoxy‐1,3,5‐tri‐ O ‐( p ‐toluoyl)‐ D ‐ erythro ‐pentofuranosen 8 und 9 isoliert werden.