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Spaltung der Sauerstoffbrücke in 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐onen und ‐oct‐6‐en‐3‐onen durch Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Author(s) -
Föhlisch Baldur,
Sendelbach Stefan,
Bauer Harald
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 8‐Oxabicyclo[3.2.1]oct‐6‐en‐3‐one 1a–c reagieren mit Trimethylsilyltrifluormethansulfonat/Triethylamin (TMSOTf/NEt 3 ) zu Troponen. Aus den an der 6,7‐Doppelbindung hydrierten Bicyclen 5 entstehen mit TMSOTf/NEt 3 die 1,6‐Bis(trimethylsiloxy)‐1,3‐cycloheptadiene 6 neben Doppelbindungsisomeren 7a, 8e . Durch Methanolyse der Trimethylsilyldienolether lassen sich Cycloheptenone gewinnen.