Strukturelle Abwandlungen an  N ‐Acetylneuraminsäure, 5 (1)  Zur Transformation der Carboxylgruppe von  N ‐Acetylneuraminsäure in die Tetrazol‐Gruppe | Zendy

Schmid Walther | Zendy; Zbiral Erich | Zendy; Christian Rudolf | Zendy; Schulz Gerhard | Zendy

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Strukturelle Abwandlungen an N ‐Acetylneuraminsäure, 5 (1) Zur Transformation der Carboxylgruppe von N ‐Acetylneuraminsäure in die Tetrazol‐Gruppe

Author(s) -

Schmid Walther,

Zbiral Erich,

Christian Rudolf,

Schulz Gerhard

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619861205

Subject(s) - chemistry , bioisostere , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry , in vitro , chemical synthesis

Methyl‐5‐(acetylamino)‐3,5‐didesoxy‐β‐ D ‐ glycero ‐ D ‐ galacto ‐2‐nonulopyranosidonsäure‐methylester ( 1 ) wurde in das entsprechende Amid 2 umgewandelt und dessen Peracetylverbindung 2a mit POCl 3 in das Nitril 3 übergeführt. Dieses kann mit Ammoniumazid direkt in das zur Carboxylgruppe bioisostere Tetrazol 4 umgeformt werden. Nach Abspaltung aller Schutzgruppen entsteht das Anomerengemisch 5a / 5b der Titelverbindung im Verhältnis 5:1. Über eine spezielle Wannenkonformation der peracetylierten α‐Form 5c wird ebenfalls berichtet.

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