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Strukturelle Abwandlungen an N ‐Acetylneuraminsäure, 5 (1) Zur Transformation der Carboxylgruppe von N ‐Acetylneuraminsäure in die Tetrazol‐Gruppe
Author(s) -
Schmid Walther,
Zbiral Erich,
Christian Rudolf,
Schulz Gerhard
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619861205
Subject(s) - chemistry , bioisostere , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry , in vitro , chemical synthesis
Methyl‐5‐(acetylamino)‐3,5‐didesoxy‐β‐ D ‐ glycero ‐ D ‐ galacto ‐2‐nonulopyranosidonsäure‐methylester ( 1 ) wurde in das entsprechende Amid 2 umgewandelt und dessen Peracetylverbindung 2a mit POCl 3 in das Nitril 3 übergeführt. Dieses kann mit Ammoniumazid direkt in das zur Carboxylgruppe bioisostere Tetrazol 4 umgeformt werden. Nach Abspaltung aller Schutzgruppen entsteht das Anomerengemisch 5a / 5b der Titelverbindung im Verhältnis 5:1. Über eine spezielle Wannenkonformation der peracetylierten α‐Form 5c wird ebenfalls berichtet.