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CC‐Verknüpfung durch Lewis‐Säure‐induzierte Cyclopropanringspaltung – Neue Wege zu hochsubstituierten Furan(on)derivaten
Author(s) -
Reißig HansUlrich,
Reichelt Ingrid,
Lorey Hiltrud
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619861113
Subject(s) - chemistry , furan , medicinal chemistry , ketone , organic chemistry
Aktivierung durch stöchiometrische Mengen Titantetrachlorid erlaubt die Addition von Ketonen an 2‐Siloxycyclopropancarbonsäureester 1 , die unter Ringöffnung die Hydroxyalkylierungsprodukte 3 / 4 liefert. Während bei den verwendbaren Cyclopropanen 1 Einschräkungen herrschen, sind sowohl aromatische als auch aliphatische Ketone in dieser Homo‐Aldoladdition einsetzbar. Anhand von 3a / 4a wird gezeigt, daß die trifunktionellen Verbindungen 3 / 4a vielseitige Ausgangsmaterialien für hochsubstituierte Tetrahydrofuran‐, Dihydrofuran‐ sowie γ‐Butyrolacton‐Derivate darstellen. Synthetisch besonders interessant sind die mit hoher Diastereoselektivität verlaufenden Reaktionen der γ‐Lactole 4 mit silylierten Nucleophilen in Gegenwart von Et 2 OBF 3 , die funktionalisierte Tetrahydrofurane 9, 11 und 12 in sehr guten Ausbeuten ergeben.