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Selenylierung, Sulfenylierung und Aminomethylierung von 2‐Siloxycyclopropancarbonsäureestern durch Lewis‐Säure‐induzierte Ringöffnung
Author(s) -
Reißig HansUlrich,
Lorey Hiltrud
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619861112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Selenylierte und 2‐sulfenylierte 4‐Oxoalkansäureester 5 und 7 werden durch Reaktion der 2‐siloxysubstituierten Cyclopropancarbonsäureester 1 mit Phenylselenylchlorid bzw. einem Sulfenylchlorid in Gegenwart von katalystischen Mengen Titantetrachlorid in guten Ausbeuten zugänglich. Dagegen benötigt man zur Aminomethylierung von 1 mit dem Iminiumchlorid 8 stöchiometrische Mengen an Lewis‐Säure. Die Produkte 9 entstehen allerdings in höheren Ausbeuten, wenn man aus 8 und Trifluormethansulfonsäure‐trimethyl‐silylester in situ das Iminiumtriflat 10 erzeugt und mit 1 umsetzt. Aus den Mannich‐Basen 9 können mit Standardreaktionen Acrylsäurederivate oder α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 16 hergestellt werden.