Selenylierung, Sulfenylierung und Aminomethylierung von 2‐Siloxycyclopropancarbonsäureestern durch Lewis‐Säure‐induzierte Ringöffnung

2‐Selenylierte und 2‐sulfenylierte 4‐Oxoalkansäureester 5 und 7 werden durch Reaktion der 2‐siloxysubstituierten Cyclopropancarbonsäureester 1 mit Phenylselenylchlorid bzw. einem Sulfenylchlorid in Gegenwart von katalystischen Mengen Titantetrachlorid in guten Ausbeuten zugänglich. Dagegen benötigt man zur Aminomethylierung von 1 mit dem Iminiumchlorid 8 stöchiometrische Mengen an Lewis‐Säure. Die Produkte 9 entstehen allerdings in höheren Ausbeuten, wenn man aus 8 und Trifluormethansulfonsäure‐trimethyl‐silylester in situ das Iminiumtriflat 10 erzeugt und mit 1 umsetzt. Aus den Mannich‐Basen 9 können mit Standardreaktionen Acrylsäurederivate oder α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 16 hergestellt werden.