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Bausteine von Oligosacchariden, LXXVII. Synthese einer Trisaccharideinheit des Kapselpolysaccharides von Streptococcus pneumoniae Typ 4
Author(s) -
Horito Shigeomi,
Lorentzen Jens Peter,
Paulsen Hans
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619861108
Subject(s) - chemistry
Der Glycosyldonator der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐mannose 6 kann unter heterogener Silbersilicat‐Katalyse mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2,6‐didesoxy‐L‐galactose 5 zum β‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 9 umgesetzt werden. Nach erneuter Funktionalisierung von 9 zum Bromid 12 ist die Glycosidsynthese in Gegenwart von Silberperchlorat/Silbercarbonat mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose 8 zum α‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Trisaccharid 13 möglich. Die Entblockierung von 13 ergibt das Trisaccharid β‐D‐Man p NAc‐(1→3)‐α‐L‐Fuc p NAc‐(1→3)‐ D ‐GalNAc( 15 ).