Bausteine von Oligosacchariden, LXXVII. Synthese einer Trisaccharideinheit des Kapselpolysaccharides von  Streptococcus pneumoniae  Typ 4 | Zendy

Horito Shigeomi | Zendy; Lorentzen Jens Peter | Zendy; Paulsen Hans | Zendy

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Bausteine von Oligosacchariden, LXXVII. Synthese einer Trisaccharideinheit des Kapselpolysaccharides von Streptococcus pneumoniae Typ 4

Author(s) -

Horito Shigeomi,

Lorentzen Jens Peter,

Paulsen Hans

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619861108

Subject(s) - chemistry

Der Glycosyldonator der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐mannose 6 kann unter heterogener Silbersilicat‐Katalyse mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2,6‐didesoxy‐L‐galactose 5 zum β‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 9 umgesetzt werden. Nach erneuter Funktionalisierung von 9 zum Bromid 12 ist die Glycosidsynthese in Gegenwart von Silberperchlorat/Silbercarbonat mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose 8 zum α‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Trisaccharid 13 möglich. Die Entblockierung von 13 ergibt das Trisaccharid β‐D‐Man p NAc‐(1→3)‐α‐L‐Fuc p NAc‐(1→3)‐ D ‐GalNAc( 15 ).

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