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Kettenverlängerung von Kohlenhydraten mit Hilfe von C ‐Phenylglycin
Author(s) -
Wild Hanno,
Mohrs Klaus,
Niewöhner Ulrich,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860905
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Durch Ketenverlängerung mit Hilfe von C ‐Phenylglycin lassen sich peracetylierte Glycon‐und Glycuronsäuren mit Polyprenyl‐ und anderen Allylresten verknüpfen. Man erhält die β,γ‐ungesättigten Ketone 3 , die nach Schutzgruppenabspaltung in die Ketosen 4 übergeführt werden können. Die Reaktionssequenz erlaubt damit den formalen Ersatz eines Wasserstoffatoms am anomeren Zentrum einer Hexopyranose durch einen substituierten Allylrest.