Kettenverlängerung von Kohlenhydraten mit Hilfe von C ‐Phenylglycin

Durch Ketenverlängerung mit Hilfe von C ‐Phenylglycin lassen sich peracetylierte Glycon‐und Glycuronsäuren mit Polyprenyl‐ und anderen Allylresten verknüpfen. Man erhält die β,γ‐ungesättigten Ketone 3 , die nach Schutzgruppenabspaltung in die Ketosen 4 übergeführt werden können. Die Reaktionssequenz erlaubt damit den formalen Ersatz eines Wasserstoffatoms am anomeren Zentrum einer Hexopyranose durch einen substituierten Allylrest.