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Darstellung und Konformation der 1,2‐ cis ‐Pentopyranosylazide
Author(s) -
Györgydeák Zoltán,
Szilágyi László
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860810
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , azide , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Umsetzung der acetylierten 1,2‐ trans ‐Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN 3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2‐ cis ‐2,3,4‐Tri‐ O ‐acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14 , die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton‐Proton‐Kopplungskonstanten werden die 4 C 1 ( D )⇌ 1 C 4 ( D )‐Konformationsgleichgewichte in Lösung diskutiert und mit verwandten Pyranosederivaten verglichen.