Darstellung und Konformation der 1,2‐ cis ‐Pentopyranosylazide | Zendy

Györgydeák Zoltán | Zendy; Szilágyi László | Zendy

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Darstellung und Konformation der 1,2‐ cis ‐Pentopyranosylazide

Author(s) -

Györgydeák Zoltán,

Szilágyi László

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619860810

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , azide , medicinal chemistry , organic chemistry

Die Umsetzung der acetylierten 1,2‐ trans ‐Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN 3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2‐ cis ‐2,3,4‐Tri‐ O ‐acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14 , die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton‐Proton‐Kopplungskonstanten werden die 4 C 1 ( D )⇌ 1 C 4 ( D )‐Konformationsgleichgewichte in Lösung diskutiert und mit verwandten Pyranosederivaten verglichen.

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