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Mechanism of the phenoxycarbonylation of 2′,3′‐ O ‐isopropylidenadenosine
Author(s) -
Anzai Kentaro,
Uzawa Jun
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860715
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , mechanism (biology) , stereochemistry , philosophy , epistemology
Mechanismus der Phenoxycarbonylierung von 2′,3′‐ O ‐Isopropylidenadenosin 1 H‐NMR‐spektroskopische Verfolgung des zeitlichen Ablaufs der Umsetzung von 2′,3′‐ O ‐Isompropylidenadenosin ( 1 ) mit Chlorameisensäure‐phenylester ergibt, daß zunächst Reaktion an N 7 von 1 zum Cyclonucleosid 12 erfolgt, letzteres lagert sich langsam in die 5′‐ O ‐Phenoxycarbonyl‐Verbindung 3 um. Die Reaktionen des dreifach triphenoxycarbonylierten Cycloadenosins 11 mit Aminen und Alkoholen werden ebenfalls beschrieben.