Bis(sulfonyl)cyclopentadiene | Zendy

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Bis(sulfonyl)cyclopentadiene

Author(s) -

Hartke Klaus,

Jung Myung Hee,

Zerbe Horst,

Kämpchen Thomas

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619860713

Subject(s) - sulfonyl , chemistry , cyclopentadiene , medicinal chemistry , cyclopentene , cyclopentane , stereoselectivity , adduct , sulfone , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl

Dichlor‐1,3‐bis(sulfonyl)cyclopentane (z.B. 12, 14, 19 ) sind durch Addition von Sulfensäurechloriden an Cyclopentadien und nachfolgende Oxidation erhältlich. Regio‐ und Stereoselektivität hängen von der Reihenfolge der einzelnen Reaktionsschritte ab. Durch HCl‐Eliminierung erhält man daraus die 1,3‐Bis(sulfonyl)cyclopentadienide 2 , die beim Ansäuern die stabilen 1,3‐Bis(sulfonyl)cyclopentadiene 3 liefern. 3‐Chlor‐4,5‐bis(sulfonyl)cyclopentene 24 entstehen bei − 50 bis − 60°C aus Thallium(I)‐cyclopentadienid ( 20 ) und Sulfensäure‐chloriden mit anschließender Oxidation. HCl‐Eliminierung führt zu den 1,2‐Bis(sulfonyl)cyclopentadieniden 26 , die beim Ansäuern in die Dimeren 27 übergehen.

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