Premium
Bis(sulfonyl)cyclopentadiene
Author(s) -
Hartke Klaus,
Jung Myung Hee,
Zerbe Horst,
Kämpchen Thomas
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860713
Subject(s) - sulfonyl , chemistry , cyclopentadiene , medicinal chemistry , cyclopentene , cyclopentane , stereoselectivity , adduct , sulfone , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Dichlor‐1,3‐bis(sulfonyl)cyclopentane (z.B. 12, 14, 19 ) sind durch Addition von Sulfensäurechloriden an Cyclopentadien und nachfolgende Oxidation erhältlich. Regio‐ und Stereoselektivität hängen von der Reihenfolge der einzelnen Reaktionsschritte ab. Durch HCl‐Eliminierung erhält man daraus die 1,3‐Bis(sulfonyl)cyclopentadienide 2 , die beim Ansäuern die stabilen 1,3‐Bis(sulfonyl)cyclopentadiene 3 liefern. 3‐Chlor‐4,5‐bis(sulfonyl)cyclopentene 24 entstehen bei − 50 bis − 60°C aus Thallium(I)‐cyclopentadienid ( 20 ) und Sulfensäure‐chloriden mit anschließender Oxidation. HCl‐Eliminierung führt zu den 1,2‐Bis(sulfonyl)cyclopentadieniden 26 , die beim Ansäuern in die Dimeren 27 übergehen.