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Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Hafner Klaus,
Ort Burkhard,
Müller Manfred
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860708
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Substitution in 4‐ und 6‐Position des Azulens ( 1 ) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd‐dithioacetale liefern die 4‐ und 6‐Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4‐ und 6‐Azulencarbaldehyd‐dithioacetale 11, 15 und 25 . Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4‐ und 6‐Azulencarbaldehyd ( 23 und 27 ) über die Reaktion von 1 mit Lithium‐(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6‐Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.