2′‐Desoxyribofuranoside des 6‐Oxoallopurinols und verwandter 4,6‐substituierter Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidine

(2′‐Desoxyribofuranosyl)‐6‐oxoallopurinol ( 3 ) sowie 4,6‐substituierte Amino‐ oder Methoxyabkömmlinge wie 7b und 8 wurden durch nucleophile Substitution aus dem Dimethoxy‐nucleosid 7a dargestellt. Letzteres erhält man durch Phasentransferglycosylierung der Nucleobasen‐Derivate 5a, b oder 5c mit der Halogenose 4 , gefolgt von Detoluoylierung mit Natriummethoxid. Das 13 C‐NMR‐Spektrum von Oxoallopurinol zeigt, daß die Verbindung im aprotischen Medium nicht als 1 H ‐sondern als 2 H ‐Tautomer 9 vorliegt und damit das gleiche Protonenmuster wie das als 7 H ‐Tautomer vorliegende Xanthin besitzt. An der N‐glycosylischen Bindung ist 3 etwa so stabil wie das entsprechende 8‐Aza‐7‐desazaguanin‐2′‐desoxyribofuranosid.