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Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 35. Oxidation an Thiourethanen, 9. Ungewöhnliche Umlagerung bei der Thiocarbamoylierung von Tetrahydro‐2 H ‐1,3‐thiazin‐2‐on
Author(s) -
Hanefeld Wolfgang,
E. Günes Zeynel
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860702
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Thiocarbamoylierung von Tetrahydro‐2 H ‐1,3‐thiazin‐2‐on ( 4 ) durch N,N ‐disubstituierte Thiocarbamoylchloride wurden neben den erwarteten 3‐Thiocarboxamiden 6 stets 3‐Carboxamide 2 isoliert, die als Produkte einer O ‐Thiocarbamoylierung, anschließender Newman‐Kwart‐Umlagerung und abschließender S → N‐Transcarbamoylierung interpretiert werden. Neben Struktursicherung durch unabhängige Synthesen und 13 C‐NMR‐Spektren wurden Thionurethan‐ oder Thioharnstoff‐Partialstrukturen durch oxidative Desulfurierung in entsprechende Sauerstoff‐Analoga übergeführt.