Umlagerungen von 2,3‐Diazabicyclo[2.2.2]octanen | Zendy

Askani Rainer | Zendy; Papadopoulos Georgios | Zendy; Schneider Wilfried | Zendy; Wieduwilt Manfred | Zendy

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Umlagerungen von 2,3‐Diazabicyclo[2.2.2]octanen

Author(s) -

Askani Rainer,

Papadopoulos Georgios,

Schneider Wilfried,

Wieduwilt Manfred

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619860612

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die Darstellung der Ketone 4a – e sowie deren Umsetzung mit Methylmagnesiumiodid werden beschrieben. Für die bei einigen dieser Grignard‐Additionen auftretende Umlagerung zum 6,7‐Diazabicyclo[3.2.1]octan‐System wird ein Mechanismus aufgestellt. – Die Dehydratisierung der Alkohole 12d, 14a, 17a, b, g und h mit Trichlorphosphanoxid erfolgt unter stereokontrollierter Umlagerung zum Bicyclo[3.2.1]octan‐System mit Wanderung der zur Hydroxyfunktion antiperiplanaren Gruppierung. – Je nach Belichtungsbedingungen erhält man bei der Photoisomerisierung von 4a , c und e die Tricyclooctan‐Derivate 40a, b bzw. d oder die Bicycloheptan‐Derivate 42a, b bzw. d .

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