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Umlagerungen von 2,3‐Diazabicyclo[2.2.2]octanen
Author(s) -
Askani Rainer,
Papadopoulos Georgios,
Schneider Wilfried,
Wieduwilt Manfred
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860612
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Darstellung der Ketone 4a – e sowie deren Umsetzung mit Methylmagnesiumiodid werden beschrieben. Für die bei einigen dieser Grignard‐Additionen auftretende Umlagerung zum 6,7‐Diazabicyclo[3.2.1]octan‐System wird ein Mechanismus aufgestellt. – Die Dehydratisierung der Alkohole 12d, 14a, 17a, b, g und h mit Trichlorphosphanoxid erfolgt unter stereokontrollierter Umlagerung zum Bicyclo[3.2.1]octan‐System mit Wanderung der zur Hydroxyfunktion antiperiplanaren Gruppierung. – Je nach Belichtungsbedingungen erhält man bei der Photoisomerisierung von 4a , c und e die Tricyclooctan‐Derivate 40a, b bzw. d oder die Bicycloheptan‐Derivate 42a, b bzw. d .