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Terpene und Terpen‐Derivate, XVIII. Zur Darstellung von rac ‐γ‐Curcumen
Author(s) -
Weyerstahl Peter,
MarschallWeyerstahl Helga,
Scholz Stefan
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860607
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die von Birch 1949 beschriebene Darstellung reinen γ‐Curcumens ( 3 ) durch Dehydratisierung des Alkohols 5 mit SOCl 2 /Pyridin konnte nicht reproduziert werden. Auch mit POCl 3 /Pyridin oder dem Burgess ‐Reagenz wurden aus 5 immer Gemische aus α‐, β‐ und γ‐Curcumen ( 1 – 3 ) erhalten. Analog lieferte auch der sekundäre Alkohol 20 Gemische aus 3 und den 1,3‐Dienen 21 und (vermutlich) 22 . – Die Li/NH 3 ‐Reduktion des tert. Benzylalkohols 8 führte nach Aufarbeitung direkt zum Dienon 15 , das mit MeLi das Dehydroderivat 16 des Zingiberenols ( 17 ) ergab.