Terpene und Terpen‐Derivate, XVIII. Zur Darstellung von rac ‐γ‐Curcumen

Die von Birch 1949 beschriebene Darstellung reinen γ‐Curcumens ( 3 ) durch Dehydratisierung des Alkohols 5 mit SOCl 2 /Pyridin konnte nicht reproduziert werden. Auch mit POCl 3 /Pyridin oder dem Burgess ‐Reagenz wurden aus 5 immer Gemische aus α‐, β‐ und γ‐Curcumen ( 1 – 3 ) erhalten. Analog lieferte auch der sekundäre Alkohol 20 Gemische aus 3 und den 1,3‐Dienen 21 und (vermutlich) 22 . – Die Li/NH 3 ‐Reduktion des tert. Benzylalkohols 8 führte nach Aufarbeitung direkt zum Dienon 15 , das mit MeLi das Dehydroderivat 16 des Zingiberenols ( 17 ) ergab.