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Weitere Synthesen C ‐verzweigter α‐Desoxycyclitole aus 1,6‐Anhydrohexopyranosen
Author(s) -
Klemer Almuth,
Kohla Monika
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860602
Subject(s) - methyllithium , chemistry , butyllithium , cyclitol , enantiomer , stereochemistry , medicinal chemistry , inositol , biochemistry , receptor
1,6‐Anhydro‐3,4‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐altropyranose ( 4 ) reagiert mit n ‐Butyllithium zu 1 L ‐1‐ C ‐Butyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐1,2,3,5/4‐cyclohexanpentol ( 5a ). Die analoge Reaktion mit Methyllithium führt zu den C ‐Methyl‐verzweigten Cyclitolen 5b, 6 und 7 . 2,7‐Anhydro‐4,5‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐sedoheptulopyranose ( 8 ) ergibt mit n ‐Butyllithium das di‐ C ‐verzweigte Cyclitol 9a , mit Methyllithium die beiden Isomeren 9b und 10 . 1,6‐Anhydro‐2,3,4‐tri‐ O ‐methyl‐β‐ D ‐glucopyranose ( 11 ) liefert außer dem erwarteten C ‐verzweigten Cyclitol 12 in nicht unerheblicher Menge 2,4‐Dimethoxyphenol ( 13 ). 1,6‐Anhydro‐2‐ O ‐methyl‐3,4‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐galactopyranose ( 14 ) bildet mit n ‐Butyllithium das Enantiomer von 5a in Form des 4‐ O ‐Methyl‐Derivates 15a . An 15a werden einige Folgereaktionen zu C ‐verzweigten, ungesättigten Cyclitolen sowie zu Aminodesoxycyclitolen beschrieben.