Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐privaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐( o ‐toluoyl)‐α‐D‐glucopyranosylbromid

Steroidalkohole verschiedener Struktur, deren Hydroxyfunktionen aus elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid ( 1 ) selektiv und effektiv in β‐Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2‐ O ‐Pivaloyl‐Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs‐Knorr‐Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o ‐Toluoylrest als Hydroxyschutzgruppe wird diese Lenkung nur in geringem Maß erreicht.