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Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXX. Diastereoselektive Synthese von L‐ glycero ‐D‐ manno ‐Heptose, einem Baustein der inneren Core‐Region von Lipopolysacchariden
Author(s) -
Paulsen Hans,
Schüller Matthias,
Heitmann Axel,
Nashed Mina A.,
Redlich Hartmut
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860409
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , heptose , mutant , biochemistry , gene
2,3;5,6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐D‐mannofuranose ( 1 ) reagiert diastereoselektiv mit 2‐Lithio‐1,3‐dithian zum 3,4;6,7‐Di‐ O ‐isopropyliden‐D‐ glycero ‐D‐ galacto ‐heptose‐trimethylendithioacetal ( 3 ). Nach Umwandlung von 3 über eine Reihe von Zwischenstufen zum Tri‐ O ‐isopropyliden‐D‐ glycero ‐D‐ galacto ‐heptit 16 läßt sich dieser mit 1,1′‐(Azodicarbonyl)dipiperidin zur Tri‐ O ‐isopropyliden‐L‐ glycero ‐D‐ manno ‐heptose 17 oxidieren. Hieraus ist über das Acetat 19 die freie L‐ glycero ‐D‐ manno ‐heptopyranose 18 zu gewinnen.