Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 35. Synthese exocyclischer Saccharid‐Enolether und deren Umsetzung zu verzweigten Kohlenhydraten | Zendy

Dyong Ingolf | Zendy; Meyer Wolfgang | Zendy; Thiem Joachim | Zendy

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Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 35. Synthese exocyclischer Saccharid‐Enolether und deren Umsetzung zu verzweigten Kohlenhydraten

Author(s) -

Dyong Ingolf,

Meyer Wolfgang,

Thiem Joachim

Publication year - 1986

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198619860403

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Durch Wittig‐Olefinierung der 3‐Ulosen 1 und 9 werden die exocyclischen ( E )‐ und ( Z )‐Enolether 2 und 3 bzw. 11 und 10 gewonnen. Deren cis ‐Hydroxylierung führt einheitlich zu den Hydroxyformyl‐verzweigten Derivaten mit gluco ‐Konfiguration 4 bzw. 8 . Bei der Acidolyse sowie den Mercuri‐ oder Iodhydroxylierungen nebst Reduktion von 2a werden die 3‐ C ‐Formyl‐verzweigten Zucker 12 und 13 erhalten, von denen 13 auch durch Umsetzung der Ulose 1 mit Tosylmethylisocyanid über die Cyan‐verzweigte Komponente 16 erhalten werden kann. Mit Iod/Silberisocyanat werden aus 2a nach Methanolyse die epimeren 3‐Desoxy‐3‐iod‐3′‐aminale 14 und 15 gewonnen. 14 reagiert mit Base zum substituierten Aziridin 17 , 15 zum verzweigten Olefinzuckerderivat 18 .

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