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Synthesen mit Nitrilen, LXXIV. 3‐Amino‐4,4‐dicyan‐3‐butensäureester, ein Synthesebaustein aus der Reihe der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester
Author(s) -
Mittelbach Martin,
Junek Hans
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860311
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die 3‐Amino‐4,4‐dicyan‐3‐butensäureester ( 4 ) (Codimeres aus Cyanessigester und Malononitril) wird eine verbesserte Synthese beschrieben. Die 13 C‐NMR‐Daten und der p K s ‐Wert von 4 werden mit denen des isomeren Codimeren 3 sowie der Dimeren 1 und 2 verglichen. Reaktion von 4 mit Säuren oder Basen führt zu den 2(1 H )‐Pyridonen 8 bzw. 9 . Umsetzungen von 4 mit Aldehyden, Ketonen und Nitrosoverbindungen liefern die Produkte 11, 14 und 15 , wobei mit 2‐Hydroxy‐ und 2‐Aminobenzaldehyden die Benzopyranderivate 12 bzw. das 2‐Oxochinolinderivat 13 entstehen. 4 liefert mit Formamidin das Dihydropyrimidinderivat 17 und mit Schwefel die 3,5‐Diamino‐4‐cyan‐2‐thiophencarbonsäureester ( 18 ).