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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, IV. 1,3‐Trialkylsiloxy‐Verschiebung – eine neuartige Umlagerungsreaktion bei der Silylierung von Nitroalkanen
Author(s) -
Feger Harry,
Simchen Gerhard
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860303
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nitroalkane 1 mit CH‐Funktionen in β‐Position ergeben bei der Silylierung mit doppelt molaren Mengen Trialkylsilyl‐triflaten 2 in Gegenwart von Triethylamin unter 1,3‐Trialkylsiloxy‐Verschiebung 2‐(Trialkylsiloxy)oxim‐ O ‐trialkylsilylether 5 . Die Oximether 5 resultieren ebenso aus der Umsetzung von aci ‐Nitroalkan‐trialkylsilylestern 3 mit molaren Mengen Silylierungsagens 2 . Die Abhängigkeit der Reaktion von der Struktur der Nitroalkane 1 und der Raumerfüllung der Alkylreste am Silylierungsagens 2 wird untersucht.