Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, IV. 1,3‐Trialkylsiloxy‐Verschiebung – eine neuartige Umlagerungsreaktion bei der Silylierung von Nitroalkanen

Nitroalkane 1 mit CH‐Funktionen in β‐Position ergeben bei der Silylierung mit doppelt molaren Mengen Trialkylsilyl‐triflaten 2 in Gegenwart von Triethylamin unter 1,3‐Trialkylsiloxy‐Verschiebung 2‐(Trialkylsiloxy)oxim‐ O ‐trialkylsilylether 5 . Die Oximether 5 resultieren ebenso aus der Umsetzung von aci ‐Nitroalkan‐trialkylsilylestern 3 mit molaren Mengen Silylierungsagens 2 . Die Abhängigkeit der Reaktion von der Struktur der Nitroalkane 1 und der Raumerfüllung der Alkylreste am Silylierungsagens 2 wird untersucht.