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Conversion of Alcohols into Primary Amines, a New Mitsunobu Version of Gabriel‐type Synthesis
Author(s) -
S̀lusarska Elżbieta,
Zwierzak Andrzej
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860221
Subject(s) - chemistry , primary (astronomy) , amine gas treating , hydrochloride , medicinal chemistry , organic chemistry , physics , astronomy
Umwandlung von Alkoholen in primäre Amine, eine neue Mitsunobu‐Version der Gabriel‐Synthese Primäre und sekundäre Alkohole liefern die entsprechenden Amin‐hydrochloride 3 mit guten Ausbeuten (60–85%), wenn sie unter milden Bedingungen mit N ‐(Diethoxyphosphoryl)‐carbamidsäure‐ tert ‐butylester ( 1 ) in Gegenwart von Azodicarbonsäure‐diethylester/Triphenylphosphan umgesetzt und danach die entstandenen N ‐Alkyl‐ N ‐(diethoxyphosphoryl)carbamidsäureester 2 mit gasförmigem HCl gespalten werden. Die Stereochemie dieser Reaktion wird untersucht.