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Aminosäuren, 5. Stereoselektive Synthesen von α,α′‐Iminodicarbonsäuren
Author(s) -
Effenberger Franz,
Burkard Ulrike
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Trifluormethansulfonate 1 , 11 bzw. 26 von enantiomerenreinen Milchsäureestern, β‐Phenylmilchsäureestern bzw. α‐Hydroxyglutarsäure‐dimethylester ( 25 ) reagieren mit ( S )‐bzw. ( R )‐α‐Aminosäureestern 2 , 5 , 8 , 14 , 17 , 20 bzw. 23 diastereoselektiv zu den α,α′‐Iminodicarbonsäureestern 3 , 6 , 9 , 12 , 15 , 16 , 18 , 21 bzw. 24 , die sich ohne Schwierigkeiten zu den entsprechenden α,α′‐Iminodicarbonsäuren 4 , 7 , 10 , 13 , 19 bzw. 22 verseifen lassen. Verantwortlich für die hohe Diastereomerenausbeute bei diesen Reaktionen ist die große Austrittstendenz des Trifluormethansulfonat‐Ions, das auch bei tiefen Temperaturen den Austausch mit den relativ schwach nucleophilen α‐Aminosäureestern nach einem reinen S N 2‐Mechanismus ermöglicht.