Premium
Synthesis of Heterocyclic Compounds, L 1) Preparation of Ethyl 2,4‐Diaryl‐5‐cyano‐1,6‐dihydro‐6‐thioxo‐3‐pyridinecarboxylates from Ethyl α‐Benzoylcinnamates
Author(s) -
Rubio María J.,
Seoane Carlos,
Soto José L.,
Susaeta Ana
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860119
Subject(s) - chemistry , cyan , disulfide bond , ethyl cyanoacetate , methanol , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry , malononitrile , catalysis , art , biochemistry , visual arts
Synthese von Heterocyclen, L 1) . – Synthese von 2,4‐Diaryl‐5‐cyan‐1,6‐dihydro‐6‐thioxo‐3‐pyridincarbonsäure‐ethylestern aus α‐Benzoylzimtsäure‐ethylestern Die Umsetzung von α‐Benzoylzimtsäure‐ethylestern 2 mit Cyanthioacetamid ( 1 ) in Methanol/Natriummethanolat führt zu den Natriumsalzen der 2,4‐Diaryl‐5‐cyan‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2‐hydroxy‐6‐mercapto‐3‐pyridincarbonsäure‐ethylester 3 . Diese können zu Methylthio‐Derivaten 4 methyliert oder zu Dihydropyridonen 5 dehydratisiert werden. Die Verbindungen 4 werden mittels Nitrosylschwefelsäure zu den entsprechenden aromatischen 2‐(Methylthio)pyridinen oxidiert. Andererseits führt eine ähnliche Behandlung der Derivate 5 zwar zu Aromatisierung, aber isoliert werden die Disulfide 6 . Reduktion dieser Disulfide ergibt 2‐Thiopyridone 7 , woraus die zugehörigen 2‐Pyridone 9 hergestellt werden können. Diese Produkte entstehen auch bei der basischen Hydrolyse von (Methylthio)pyridinen 8 .