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Pilzfarbstoffe, 49 1) Synthese der Grevilline und verwandter 2 H ‐Pyran‐2,5(6 H )‐dione
Author(s) -
Lohrisch HansJoachim,
Kopanski Lothar,
Herrmann Rupert,
Schmidt Holger,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860116
Subject(s) - chemistry , pyran , stereochemistry , medicinal chemistry
Eine konvergente Synthese der Grevilline 1 geht von Diazoketonen 6 aus, die über die Bromketone 7 in Oxalsäure‐(3‐aryl‐2‐oxopropyl)(ethyl)ester 4 verwandelt werden. Cyclisierung mit Basen ergibt Pyrandione 2 , die mit aromatischen Aldehyden zu 4‐Aryl‐6‐benzyliden‐3‐hydroxy‐2 H ‐pyran‐2,5(6 H )‐dionen 1 kondensiert werden. Die nach Demethylierung erhaltenen Verbindungen 1a , b , c und d erweisen sich als identisch mit den natürlichen Grevillinen A, B, C und D.