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Chemie und Stereochemie der Iridoide, VII 1) Enantiomerenreine Zwischenprodukte zur Synthese von diastereomeren 12‐ epi ‐Prostaglandinen
Author(s) -
Weinges Klaus,
Brunner Dieter
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860106
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch eine Vierkomponenten‐Inversionsreaktion wird aus Catalpol ( 7a ) das 6,3′‐ epi ‐Catalpol ( 8a ) erhalten, aus dem durch Abbau das (1 S ,2 S ,6 R ,7 S )‐(−)‐2‐(Benzylthio)‐7‐ hydroxy‐3‐oxabicyclo[4.3.0]nonan‐9‐on ( 4 ) entsteht. 4 läßt sich durch LiAlH 4 ‐Reduktion in die diastereomeren 2‐(Benzylthio)‐3‐oxabicyclo[4.3.0]nonan‐7,9‐diole ( 5a und 6a ) überführen, deren absolute Konfigurationen NMR‐spektroskopisch bewiesen werden. Damit sind die vier Diole 2a , 3a , 5a und 6a aus Catalpol ( 7a ) zugänglich, die als Zwischenprodukte zur Synthese von diastereomeren 12‐ epi ‐Prostaglandinen von Interesse sind.