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Synthese von Virginiamycin S 1 und Virginiamycin S 4
Author(s) -
Kessler Horst,
Kühn Manfred,
Löschner Thomas
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860102
Subject(s) - virginiamycin , chemistry , stereochemistry , biochemistry , antibiotics
Zwei Synthesen von Virginiamycin S 1 ( 1a ) und eine Synthese von Virginiamycin S 4 ( 1b ) werden beschrieben. In der ersten Synthese von 1a wird das cyclische Hexapeptid 9 zuerst hergestellt und anschließend die exocyclische 3‐Hydroxypicolinsäure an der freien Aminogruppe des Threonins ankondensiert. In der zweiten und dritten Synthese wird die ungeschützte 3‐Hydroxypicolinsäure in die lineare Peptidsequenz mit eingebaut ( 13 , 17 ) und nach Cyclisierung zwischen Prolin und N ‐Methylphenylalanin direkt Virginiamycin S 1 ( 1a ) bzw. Virginiamycin S 4 ( 1b ) erhalten.