Synthese von Virginiamycin S 1 und Virginiamycin S 4

Zwei Synthesen von Virginiamycin S 1 ( 1a ) und eine Synthese von Virginiamycin S 4 ( 1b ) werden beschrieben. In der ersten Synthese von 1a wird das cyclische Hexapeptid 9 zuerst hergestellt und anschließend die exocyclische 3‐Hydroxypicolinsäure an der freien Aminogruppe des Threonins ankondensiert. In der zweiten und dritten Synthese wird die ungeschützte 3‐Hydroxypicolinsäure in die lineare Peptidsequenz mit eingebaut ( 13 , 17 ) und nach Cyclisierung zwischen Prolin und N ‐Methylphenylalanin direkt Virginiamycin S 1 ( 1a ) bzw. Virginiamycin S 4 ( 1b ) erhalten.