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Synthese des Benzylethers von Virginiamycin S 1
Author(s) -
Kessler Horst,
Kühn Manfred,
Löschner Thomas
Publication year - 1986
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198619860101
Subject(s) - chemistry , virginiamycin , medicinal chemistry , antibiotics , biochemistry
Die Synthese des Benzylethers von Virginiamycin S 1 ( 1 ) wird beschrieben. Hierzu wird das Dipeptid Boc‐MePhe‐4Kps‐OH ( 22 ) mit dem Depsipeptid Pic(3‐OBzl)‐Thr(H‐Phg‐)‐D‐Abu‐Pro‐OBu t ( 19 , 20 ) durch EDCI/DMAP gekuppelt. Nach Abspaltung der Schutzgruppen wird mit dem gleichen Reagenz cyclisiert. Die Synthese der Depsipeptidfragmente 12 , 18 ist optimiert worden. Trotzdem racemisieren 20% des Phenylglycins bei der Veresterung. Eine Abtrennung des Epimeren gelingt nicht.