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(Aminoethinyl)metallierungen, 16. Synthese und Reaktivität von Inaminen mit β‐ständiger Thiocarboxamidgruppierung
Author(s) -
Himbert Gerhard
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519851208
Subject(s) - chemistry , thioamide , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung der Aminoacetylide 2 mit Alkyl‐ und Arylisothiceyanaten 3 werden die 3‐Aminopropiolthioamide 5 erzeugt. Benzyl‐ und Allylbromide 6 alkylieren diese am Schwefelatom unter Bildung der S‐Alkyl‐3‐aminopropiolthioimidate 7 . Schwefelwasserstoff wandelt die Inamide 5 in die Malondi(thioamide) 8 um, während die sauer katalysierte Anlagerung von Wasser nicht die analogen Thiocarbamoylacetamide 9 liefert, sondern die isomeren Verbindungen 12 mit sekundärer Amid‐ und tertiärer Thioamidgruppierung. Es wird versucht, die Bildung von 12 mechanistisch zu interpretieren.