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Enolate von Kohlenhydraten, 4. Axiale α‐ C ‐Alkylierung von α‐Amino‐α‐desoxy‐Kohlenhydratulosen
Author(s) -
Klemer Almuth,
Wilbers Hubert
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519851204
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die α‐Amino‐α‐desoxy‐ulosen 1a – c, 5, 9a , und 13a, b werden mittels LDA, CH 3 I, HMPA in THF (Methode A) oder KOtBu, CH 3 I in DMF (Methode B) regio‐ und stereospezifisch zu den in α‐Stellung zur Ketofunktion C ‐alkylierten Produkten vom Typ 2a – c, 6, 10a, b und 14a, b umgesetzt. Die Verbindungen 5 und 9a reagieren mit LDA in THF (Methode C) ausschließlich zu den Enonen 8 und 12a .