Aminoethinylierung, V. Umsetzung stannylierter Inamine mit (Chlormethylen)‐malonsäurederivaten

Die Umsetzung der Inaniline 1a und b mit den (Chlormethylen)malonsäurederivaten 2 und 3 liefert unter Substitution des β‐ständigen Stannylrestes die Eninamine 5 und 6 , die ihrerseits durch Einwirkung von Diazomethan in die methylierten Produkte 8 und 9 umgewandelt werden. Die elektronenarme Doppelbindung von 5 reagiert mit N,N ‐Diethyl(triphenylsilyl‐ethinyl)amin ( 1c ) unter [2 + 2]‐Cycloaddition. Die dabei gebildete Cyclobutenyl‐Inamine 10 öffnen sich spontan zu den Dien‐Inaminen 11 . Das Diethyl‐Inamin 1d reagiert mit (Chlormethylen)malononitril ( 2 ) bevorzugt unter Addition zu den Enamin‐Derivaten 14 und 15 .