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Eine neue Polonovski‐Umlagerung am Uleingerüst
Author(s) -
Blechert Siegfried
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519851014
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Das Alkaloid Ulein ( 3 ) ist unter den Bedingungen der modifizierten Polonovski‐Reaktion und Behandlung mit Luftsauerstoff mit 65% Ausbeute in Dasycarpidon ( 8 ) überführbar. 1,13‐Dihydroulein liefert durch die Polonovski‐Reaktion Ulein. 3 und 10a führen nach Bildung der N ‐Oxide durch Umsetzung mit Säurehalogeniden zu halogenierten Uleinderivaten. Die Bildung aller Produkte ist nicht mit den bekannten Mechanismen der Polonovski‐Reaktion erklärbar.