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Friedel‐Crafts‐Reaktion von 2‐Methylfuran mit gesättigten und α,β‐ungesättigten Säureanhydriden
Author(s) -
Scholz Stefan,
MarschallWeyerstahl Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519851003
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
2‐Methylfuran ( 5 ) reagiert mit den gesättigten Säuranhydriden 16 – 26 in Gegenwart von SnCl 4 , einheitlich zu den 2‐Acyl‐5‐methylfuranen 37 – 47 . Die ungesättigten Anhydride 27 – 32 ergeben dagegen Gemische, die nur im Falle von Seneciosäureanhydrid ( 29 ) auch das betreffende Primärprodukt 48 enthalten. Folgereaktionen führen zu den Additionsprodukten 55 (aus 27 ) und 56 (aus 29 ) sowie deren ( E,Z )‐Enol‐Ester‐Gemischen 57 – 62 , die teilweise getrennt und zugeordnet werden konnten. — Die olfaktorischen Eigenschaften von 2 , 37 – 48 , 50 , 52 und 53 wurden untersucht.
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