Notizen Heterocyclic β‐Enamino Esters, 39. Synthesis of 1 H ‐Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidines

Heterocyclische β‐Enaminoester, 39. — Synthesen von 1 H ‐Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidinen Die Pyrazol‐Enaminoester 1a , b und 4‐Pyrazolcarbohydrazide 4a , b sind nützliche Ausgangsverbindungen für die Darstellung von 1 H ‐Pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidinen. So ergeben Orthoameisensäure‐ und Orthoessigsäure‐triethylester mit 4a , b die 5‐(Ethoxymethylenamino)‐1 H ‐pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidine 6a , b bzw. 11a , b (mit 4b entsteht zusätzlich das Nebenprodukt 10 ). Weiterhin entstehen die 5‐Amino‐1 H ‐pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidine 13a , b aus 1a , b und Orthoameisensäure‐triethylester (→ 12a , b ) und Hydrazin‐hydrat. Entsprechend werden 4a , b mit Ameisensäure in die 5‐Formylamino‐1 H ‐pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidine 14a , b und mit Harnstoff in Decalin in die Bicyclen 16a , b umgewandelt. Erhitzen ohne Solvens liefert die 1‐(4‐Pyrazolyl)semicarbazide 17a , b .