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2,5‐Bis(piperidinomethyl)pyrrol und (2,5‐Pyrroldiyldimethylen)bis(triphenylphosphoniumiodid): Synthesen und Umsetzungen zu [2.2](2,5)Pyrrolophanen und 2,5‐bisvinylsubstituierten Pyrrrolen
Author(s) -
Flitsch Wilhelm,
Kneip HeinzGerd
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850916
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mannich‐Reaktion an Pyrrol führt zu 2,5‐Bis(piperidinomethyl)pyrrol ( 1a ), das nach Quartärisierung und Umsetzung mit Cyanid neben 2,5‐Bis(cyanmethyl)pyrrol ( 1c ) die stereoisomeren [2.2](2,5)Pyrrolophane 3a – c liefert. Aus den Methiodiden von 1a und 2‐(Dimethylaminomethyl)pyrrol ( 8a ) werden (2,5‐Pyrroldiyldimethylen)bis(triphenylphosphoniumiodid) ( 5a ) sowie (2‐Pyrrolylmethyl)triphenylphosphoniumiodid ( 8c ) erhalten, die mit Aldehyden Wittig‐Reaktionen eingehen, mit gleichzeitig vorhandenen Nucleophilen jedoch unter Substitution reagieren.