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Reaktionen partiell acylierter Aldohexopyranoside, IV. Ein photochemisches Verfahren zur Darstellung von 3‐O‐ und 4‐O‐geschützten Derivaten des Methyl‐2,6‐didesoxy‐α‐D‐ arabino ‐hexopyranosids und zur Synthese von 2,6‐Didesoxy‐3‐ O ‐methyl‐D‐ arabino ‐hexose (D‐Oleandrose)
Author(s) -
Dornhagen Jürgen,
Klausener Alexander,
Runsink Jan,
Scharf HansDieter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - Slovenian
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850911
Subject(s) - chemistry , silylation , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Bestrahlung des aus Methyl‐2,6‐di‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosid ( 6 ) gewonnenen Methyl‐3‐ O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐2,6‐di‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosids ( 7 ) in Hexamethylphosphorsäuretriamid/Wasser (97:3) ergibt Methyl‐3‐ O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐2,6‐didesoxy‐α‐D‐ arabino ‐hexopyranosid ( 10 ) neben Methyl‐3 O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐2‐desoxy‐6‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐ arabino ‐hexopyranosid ( 15 ) und Methyl‐3‐ O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐6‐desoxy‐2‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosid ( 20 ). Die Bestrahlung des regioisomeren 4‐ O ‐Silylethers 8 ergibt Methyl‐4‐ O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐2,6‐didesoxy‐α‐D‐ arabino ‐hexopyranosid ( 11 ), das in 2,6‐Didesoxy‐3‐ O ‐methyl‐D‐ arabino ‐hexose (D‐Oleandrose, 1a ) umgewandelt wurde, und Methyl‐4‐ O ‐[( tert ‐butyl)(dimethyl)silyl]‐2‐desoxy‐6‐ O ‐pivaloyl‐α‐D‐ arabino ‐hexopyranosid ( 14 ), das in 2‐Desoxy‐3‐ O ‐methyl‐D‐ arabino ‐hexose ( 1b ) übergeführt wurde.